冬季转会期以自由身加盟米兰后，卡萨诺的表现并不像预期那般出彩，虽然跟红黑军团签有3年半的合约，但巴里男孩下赛季是否还会继续留在圣西罗仍是未知数，《足球市场新闻》便认为他会再度跳槽，加盟本赛季有强势发挥的那不勒斯。
《足球市场新闻》截图：卡萨诺或转投那不勒斯
根据《足球市场消息》的报道，卡萨诺已经厌倦了在米兰的替补生涯，希望转投意甲蓝军，与恩师沃尔特-马扎里再度聚首，找回昔日在桑普多利亚担当球队核心的感觉，随那不勒斯征战下赛季的欧冠联赛。卡萨诺加盟米兰以来，共为红黑军团出场14次，其中半数作为首发，贡献3球以及5次助攻，但即便伊布缺席，米兰主帅阿莱格里也更倾向于使用帕托加罗比尼奥的巴西组合，而将巴里男孩作为替补席上的秘密武器。
卡萨诺与马扎里的合作要追溯到0708赛季，当时桑普多利亚接纳了在马德里几乎被废置的坏小子，在这位本土教头的调教下，卡萨诺再度恢复了昔日的灵气，迅速成为蓝色水手的场上核心。截止到2009年马扎里跳槽那不勒斯，两人共合作两个赛季，卡萨诺的数据分别为22场10球6次助攻以及46场15球12次助攻，状态如日中天。而马扎里转投那不勒斯后，上赛季将球队带至意甲第六，本赛季32轮战罢更是高居次席，在联赛还剩6轮的情况下，领先第五名乌迪内斯9分，获得欧冠资格已经基本失去悬念，此时，若马扎里向昔日爱徒伸出橄榄枝，也在情理之中。
虽然次回合米兰德比前，贝卢斯科尼曾认为卡萨诺将成为绝杀死敌的利器，难掩自己对坏小子的喜爱，但巴里男孩始终未能真正融入红黑军团，甚至也一度被《全市场》等媒体视为交换巴洛特利的筹码，或许对他而言，跳槽那不勒斯，在恩师的指点下找回昔日的状态，是更加理想的选择，而对于仅仅付出250万赔偿金，就得到卡萨诺的米兰来说，也能够得到一笔不菲的转会费用。
此外，对于卡萨诺而言，还有一条天大的好消息，他的女友卡洛琳娜在热那亚为他产下一名男婴，起名克里斯托弗，体重3.6公斤。父亲是才华横溢的足坛名将，母亲也曾是水球选手，相比这个小家伙也会拥有不错的运动细胞。
